可以说，在与吕布交战最为艰难的时刻，面对袁绍的招揽，他曾经已经心动了，几乎就差了半步就要带着兖州军一同北上冀州了，可是在关键时刻，曹操还是放弃了，因为在最后的关头，他再一次对当时的袁绍进行了一番评估，可以说这一次是深沉次的评估，超过以往，把袁绍、他的帐下以及其军事政治都分析了一番，最终认为，投效袁绍，不是一个好的选择。
他过去之后，首先不会得到重用，同时以袁绍的体系矛盾重重，最终必然会失败，当时的曹操，以及预料到了袁绍没有最终逐鹿中原争霸天下的能力，不管当时的评估是否有误，他做出了一个大胆的，也是让帐下至今称赞不绝的决定。
虽然现在他和袁绍的差距还有很大一段距离，甚至可以说，在数十年内也难以扭转。但是如果他能得到徐州，那么这样的情况将得到改变，五年之内，他将有与袁绍抗衡的希望，而这就是曹操始终都盯着徐州的原因。
他现在所缺的，不是精兵良将，而是百姓和粮草，放眼天下，能让曹操短时间内得到补充的势力，除了徐州就是荆州了，但是与荆州撕破脸皮，指挥让他在竞争中变得孤立，如果他选择荆州，那么他和袁绍可以说都没什么格局，与其这样还不如早一些投降袁绍或是刘澜算了。
所以他只能把目光投向刘澜。
但是与刘澜之间的交锋，他却始终没有冲在最前沿，而都是以参与者的身份参与，他明白自己的实力，所以采取了这样略有些投机的办法，希望能够击败刘澜得到徐州。
然而他太高估袁术甚至是吕布了，吕布在兖州之战已经不堪一击了，而袁术，早已经空心菜，虽然看样子也是一大诸侯，可是他的毛病几乎与袁绍一模一样，甚至比袁绍还要严重，在这样的情况之下，被他、刘表和刘澜夹在寿春的袁术，其实已经不足以威胁到任何人，而曹操正是利用了他迫切想要突出重围，改变现状的心情，才能使驱虎吞狼之计顺利成行。
但袁术的问题其实也和吕布一样，在和他的交战之后也是元气大伤，如果他的对手是陶谦的话，那么袁术吞并徐州还是极有可能的，但可惜他的对手的刘澜，刘澜在幽州能让乌丸、鲜卑全都夹着尾巴，再不敢犯境，到了徐州，不管是怀柔兼并还是雷霆杀人，吞并笮融的丹阳军，这一切心动，刘澜只用了不到半年时间就把陶谦数年都没有解决的丹阳军重重矛盾化解，也彻底坐稳了徐州。
其实他的反应慢了，如果能早一些传旨给袁术，也许他早就出兵了，毕竟以他当时的反应来看，其实也是一直在犹豫不决，如果自己的指令传达，反而能彻底坚定他的决心。
毕竟在当时的情况之下，袁术自称徐州伯，而又一直没有南下秣陵，说白了他就是一直想对徐州动手，可却又一直因为内部的矛盾而犹豫不决，现在别说是袁术可惜，连他也可惜。
如果能更早一些对刘澜用兵，还会有现在的局面？讨董的时候，刘澜是他的部曲，诸侯之中，连他的位置都没有，甚至在诸侯眼中，对他这位来自右北平的蛮子充满了蔑视，对这样的边民，对中原的诸侯来说，其实和胡人没什么区别，甚至还被一些人视作不思进取，成为私底下的笑谈，可最后呢，和刘澜比起来，他现在都觉得自己才是那个不思进取之人。
讨董的时候，曹操不敢说肯定能战胜刘澜，但现在，他同样也没有这个实力去夸海口，不是他弱了，而是刘澜强了，两人的关系也改变，再也不是当年的主仆了。
但是与刘澜之间的交锋，他却始终没有冲在最前沿，而都是以参与者的身份参与，他明白自己的实力，所以采取了这样略有些投机的办法，希望能够击败刘澜得到徐州。
然而他太高估袁术甚至是吕布了，吕布在兖州之战已经不堪一击了，而袁术，早已经空心菜，虽然看样子也是一大诸侯，可是他的毛病几乎与袁绍一模一样，甚至比袁绍还要严重，在这样的情况之下，被他、刘表和刘澜夹在寿春的袁术，其实已经不足以威胁到任何人，而曹操正是利用了他迫切想要突出重围，改变现状的心情，才能使驱虎吞狼之计顺利成行。
但袁术的问题其实也和吕布一样，在和他的交战之后也是元气大伤，如果他的对手是陶谦的话，那么袁术吞并徐州还是极有可能的，但可惜他的对手的刘澜，刘澜在幽州能让乌丸、鲜卑全都夹着尾巴，再不敢犯境，到了徐州，不管是怀柔兼并还是雷霆杀人，吞并笮融的丹阳军，这一切心动，刘澜只用了不到半年时间就把陶谦数年都没有解决的丹阳军重重矛盾化解，也彻底坐稳了徐州。
其实他的反应慢了，如果能早一些传旨给袁术，也许他早就出兵了，毕竟以他当时的反应来看，其实也是一直在犹豫不决，如果自己的指令传达，反而能彻底坚定他的决心。
毕竟在当时的情况之下，袁术自称徐州伯，而又一直没有南下秣陵，说白了他就是一直想对徐州动手，可却又一直因为内部的矛盾而犹豫不决，现在别说是袁术可惜，连他也可惜。
如果能更早一些对刘澜用兵，还会有现在的局面？讨董的时候，刘澜是他的部曲，诸侯之中，连他的位置都没有，甚至在诸侯眼中，对他这位来自右北平的蛮子充满了蔑视，对这样的边民，对中原的诸侯来说，其实和胡人没什么区别，甚至还被一些人视作不思进取，成为私底下的笑谈，可最后呢，和刘澜比起来，他现在都觉得自己才是那个不思进取之人。
讨董的时候，曹操不敢说肯定能战胜刘澜，但现在，他同样也没有这个实力去夸海口，不是他弱了，而是刘澜强了，两人的关系也改变，再也不是当年的主仆了。